Josh (Anthony Michael Hall) este unul dintre barbatii care nu se pricep deloc sa navigheze pe apele tulburi ale burlaciei din New York. Tim si Sin, doi prieteni autoproclamati experti in acest domeniu, isi ofera ajutorul: de la impartasirea de sfaturi in ceea ce priveste intalnirile amoroase pana la schimbarea totala a imaginii. Intre timp, Josh aplica un strop din intelepciunea recent dobandita, imbinata cu propria-i abordare sincera, pentru a o curta pe Doreen - o femeie pe care cei doi amici o exclusesera de pe lista, ca fiind nepotrivita cu standardele stabilite. Intr-adevar, se pare ca toate avansurile lui Josh trec neobservate de catre aceasta incantatoare, dar insingurata tanara mama. Desigur, dragostea triumfa in cele din urma, dar numai dupa ce vechea zicala "fii credincios tie insuti" este invatata de catre toata lumea.