Harry (Jack Nicholson) este un burlac cu experienta care are relatii doar cu femei sub 30 de ani. In timpul unui asemenea week-end romantic cu Marin (Amanda Peet), ultima lui cucerire, Harry are dureri toracice. Mama ei, Erica (Diane Keaton), o scriitoare de succes, divortata, se lasa greu convinsa sa ii acorde primul ajutor. Cand sunt singuri, Harry descopera cu surprindere ca este atras de Erica. Si in ciuda protestelor ei initiale in ceea ce il priveste pe Harry, Erica simte ca redescopera iubirea. Complicatiile romantice intervin in momentul in care Erica este de asemenea curtata de fermecatorul medic de treizeci si ceva de ani (Keanu Reeves). In momentul in care isi revine, Harry se intoarce la fostele lui obiceiuri. Totusi, cand sentimentele lui pentru Erica ii schimba viata, Harry trebuie sa isi schimbe complet si adevarat sentimentele pentru a o recastiga.